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蒋介石为人阴暗、城府极深，向来不苟言笑。
但每当对人谈起他打天下的大本营——黄埔军校，他就像变了一个人似的，立时情绪高涨，口若悬河。
在担任黄埔军校校长期间，蒋介石一共培训了23期黄埔学员。其中一期和四期的毕业学员是他最引以为傲的。
吕梦熊、贺衷寒、宋希濂、胡宗南、杜聿明这些一期的良将美才都是在蒋介石的耳提面命下成长起来的。
四期优秀人才更多，而且后来大都成了国民党军界的佼佼者。
如和刘伯承元帅齐名“不败将军”的胡琏，鼎鼎有名的张灵甫、潘裕昆、高吉人、刘玉章，都出自四期。
但是在这些所谓的“高徒”中，有一个人令蒋介石不能释怀，这个人就是林彪。
林彪曾经也是黄埔学员，蒋校长的学生，却在后来的战场上让国民党的部队吃尽了苦头。
在辽沈决战前的军政会议上，蒋介石曾扼腕感慨说:“……这个人就是林彪。我要表扬他，他是黄埔最优秀的将军，因为他把他的学长和教官都打败了。
我这个校长失职啊，在黄埔对他关心不够，以致他投奔了共产党。我对在座诸位很关心，但是却让我非常失望，我很痛心。”
其实，林彪在黄埔期间与蒋介石有过接触，蒋介石也曾拉拢过林彪为其效命。只是他没有意识到正是由于自己的疏忽错失了人才。
蒋介石对林彪的评价是很高的。
红军第一次反“围剿”战役中的第一战龙冈伏击战中，林彪率领红军以少胜多，大败国军，气得蒋介石大怒：“黄埔四期的捣蛋鬼最多！”
而在蒋介石发动第四次“围剿”中央红军前，他又曾这么激他的部将：“我要特别提醒在座的诸位，要重视那个林彪，不要以为他在黄埔不显山，不露水的。此人胸有丘壑，是当代韩信，这几年交战，更让我有这样的感觉。”
而在第五次“围剿”红军前，蒋介石又这么说：“林匪狡诈无比，爱迂回，善穿插，不作正面硬拼，静如处子，动如脱免。诸位与其作战，切记要多动脑筋。”
平型关大捷后，蒋介石这么说：“这一仗是我们黄埔的将领打的，可惜不是在座诸位，是林彪，是共产党。……我一直弄不清爽一件事，许多人都说黄埔最杰出的人才都跑到共产党那边去了，我这里留下的都是无能之辈，难道此言不虚？”
得知林彪去东北后，蒋介石说：“从此东北无宁日矣！”
而在1993年在美国发行的中文报纸《世界日报》有一篇有意思的文章提到这样子的事情，蒋介石的私人医生熊丸在文章中说：“我唯一一次见到蒋总统流泪，是在他听到林彪死的消息时。”
蒋介石还曾多次对秘书陶希圣说，最大的遗憾之一是未能利用林彪。
而实际上，蒋介石曾有三次机会拉拢林彪的，可是他都错过了。
第一次是林彪还在黄埔求学的时候，有一天蒋介石到黄埔去旁听，刚好当时课堂上在总结前不久东征的惠州攻坚战。林彪在课堂上的表现让蒋介石印象深刻，下课后就让林彪去找他。
可是林彪的寡言让蒋介石有些不满，加上当时他忙着和汪精卫争权，在谈话谈到一半时他得到汪精卫要插手黄埔军校的消息后就破门而出。没再管还在一旁的林彪，让自尊心强烈的林彪觉得很不满。
第二次是第一次谈话不久后，蒋介石又找到了林彪，还亲口承诺会给他安排一份很好的职位。可是后来蒋介石贵人事忙给忘记了，这就让林彪对他更为不满。
第三次是1941年10月，林彪从前苏联养伤回国，中共中央立即通知国民党方面，希望在林彪途经西安转道延安时能给予关照。
当时的林彪已经扬名立万，蒋介石听闻是他后，他专门让居“十三太保”之首、三十四集团军总司令，人称“西北王”的胡宗南飞了一趟重庆。并亲自交代了注意事项，让其和戴笠配合，负责林彪的安全。
蒋介石指示胡宗南说:“接待林彪以热情体贴为妥,务必使其感到亲切随和,宾至如归。”
胡宗南不敢怠慢，也不管自己是林彪的学长兼上级，轻车简从地来到了林彪下榻地，即十八路军驻西安办事处所在地七贤庄。
胡宗南也算得上是个响当当的人物，开土封疆，率甲十万，权倾一方，但他对林彪却是实实在在的敬佩。
因为有了蒋介石的交待，加上他也是个军人，所以他对林彪的尊敬、钦佩并不是装出来的。这种情绪也感染了林彪，平时少言寡语的他也变得健谈起来。
“酒逢知己千杯少，话不投机半句多”。两人的话题由表及里，由浅入深，竟忘了几年前还是敌对双方。
胡、林二人谈话之后，接下来就是戴笠登场了。
戴、林的这次会晤，胡宗南安排得极为秘密，专门找来了不属军队系统的西安警察局的人来做安保工作，当时七贤庄封锁得密不透风。
夕阳西下的时候，胡宗南亲自驾车来到七贤庄，之后戴笠等人从车里跳了出来。
林彪走出来迎接，林与那人似有默契，也不打招呼，那人一个闪身钻进了八路军办事处。
他便是戴笠!
胡宗南四下观望了一番，便驾车返回了府邸。由于这次行动事关重大，胡宗南在凌晨时见戴笠还不答复，便拿起电话拨通林彪留下的号码。
电话那边林彪的声音让胡宗南很是激动，戴笠的声音显得更是兴奋，他让胡宗南不必牵挂，说他和林彪还有许多话要谈，大约天亮前赶回。
戴笠回来后像是吃了兴奋剂，洗了把脸便关起门来整理他与林彪的谈话。
中午时分，胡宗南前来看望，见戴笠还在奋笔疾书，并且有意无意地挡着他的视线。他虽心中不快，但出于自尊也不好打听。
回到重庆后，蒋介石询问戴笠西安之行的收获。他说已经把委座交代的许诺给了林彪，之后草草敷衍了蒋介石一番。
戴笠这个人好大喜功，在饭做好之前不愿意揭开盖子，想出乎众人意料地在蒋介石面前表现一番。
而蒋介石也一直被蒙在鼓里，以为林彪不为所动，就不再过问此事。
国民党败退台湾后的1971年秋，林彪已经命归大漠。
蒋经国向蒋介石报告说发现了一份关于林彪的档案，是戴笠在西安与林彪那次秘密谈话的书面资料。但已经在绝密档案中尘封了几十年。
蒋介石当即吩咐把那份文件找来，他戴着花镜仔细地看完这份记录后，面色发青，双手颤抖不已，连连叹息道:“雨农(戴笠字)误我大事啊!”
至于戴笠究竟怎样耽误了大事，我们不得而知。但是从结果上看，应该是他的好大喜功导致了蒋介石的拉拢计划再次告吹。
